1
Nombra el compuesto .
Solo quiero ver la respuesta
propanona (acetona)
Química · Unidad 3 · Tema 10
Cetonas
El mismo C=O de los aldehídos, pero en medio de la cadena. Con esto cierras la unidad 3.
Aldehído o cetona: solo cambia el lugar
Aldehído: C=O en la punta
Cetona: C=O en el medio
En la cetona el carbono del C=O tiene un carbono a cada lado. Se escribe R–CO–R'.
3
La cetona más chica tiene 3 carbonos
Necesita uno a cada lado del C=O. Con 2 carbonos ya no hay “medio”.Cómo se nombran
Al alcano se le cambia la -o por -ona, y se pone el número del carbono del C=O (el más chico posible).
⚠ Ojo
Si mueves el C=O a la punta, ya no es cetona: pasa a ser aldehído. Por eso el control no te deja ponerlo en el 1.| Fórmula | Nombre |
|---|---|
| CH₃–CO–CH₃ | propanona (acetona) |
| CH₃–CO–CH₂–CH₃ | butanona (2-butanona) |
| CH₃–CO–CH₂–CH₂–CH₃ | 2-pentanona |
| CH₃–CH₂–CO–CH₂–CH₃ | 3-pentanona |
Con dos C=O es una diona: 2,4-pentanodiona.
Ver ejemplo 1 · cetona larga
Nombra el compuesto.
- Miro la molécula
C=O en el medio: -ona.
- Busco la cadena más larga
6 carbonos → hex.
- Numero la cadena
Desde la izquierda el C=O queda en 3 (desde la derecha, en 4).
- Armo el nombre3-hexanona
Ver ejemplo 2 · empate en el C=O, desempata la rama
Nombra el compuesto.
- Miro la molécula
Cetona con una rama.
- Busco la cadena más larga
5 carbonos → pent.
- Numero la cadena
El C=O queda en 3 por los dos lados (empate). Desempata la rama: desde la izquierda en 2, desde la derecha en 4. Gana la izquierda.
- Nombro las ramasmetil en 2.
- Armo el nombre2-metil-3-pentanona
Ver ejemplo 3 · cetona en anillo
Nombra el compuesto.
- Miro
Un hexágono (6 C, simples) y uno de sus carbonos tiene .
- ResultadociclohexanonaNo hace falta número: el C=O es el carbono 1 del anillo.
¿De dónde salen?
De oxidar un alcohol secundario:
2-propanol
→ propanona
| Alcohol | Al oxidarse da… |
|---|---|
| primario | aldehído |
| secundario | cetona |
| terciario | no se oxida fácil |
Aldehídos vs. cetonas
| Aldehído | Cetona | |
|---|---|---|
| Lugar del C=O | punta | medio |
| Termina en | -al | -ona |
| Lleva número | no | sí (desde 5 C) |
| Tollens / Fehling | positivo | negativo |
| Fórmula general | (las dos, por eso pueden ser isómeros) | |
Muchos perfumes y aromas son aldehídos y cetonas: la vainillina (vainilla), el cinamaldehído (canela), la muscona (almizcle).
A ver, rápido
¿Cuál de estos NO puede existir?
Una cetona necesita al menos 3 carbonos. Con 2 no hay carbono en el medio.
2
Nombra el compuesto.
Solo quiero ver la respuesta
butanona (2-butanona)
3
Nombra los dos compuestos. ¿Qué relación tienen?
Solo quiero ver la respuesta
2-pentanona y 3-pentanona: son isómeros de posición
4
Nombra el compuesto.
Solo quiero ver la respuesta
3-metil-2-butanona
5
Escribe la fórmula semidesarrollada de la 4-metil-2-pentanona.
Solo quiero ver la respuesta
6
Las dos moléculas tienen fórmula . Nómbralas y di cuál es aldehído y cuál cetona.
Solo quiero ver la respuesta
butanal (aldehído) y butanona (cetona): isómeros de función
7
Nombra el compuesto.
Solo quiero ver la respuesta
2,4-pentanodiona
1. La acetona
1 / 4
Nombra el compuesto .
1
Miro la molécula
El C=O está en el medio, entre dos carbonos: es una cetona, termina en -ona.
2
Busco la cadena más larga
3 carbonos → prop.
3
Numero la cadena
El C=O solo puede estar en el 2 (si estuviera en la punta sería aldehído). Por eso no hace falta el número.
4
Armo el nombre
propanona
nombre común: acetona (el quitaesmalte)
nombre común: acetona (el quitaesmalte)
2. Butanona
1 / 4
Nombra el compuesto.
1
Miro la molécula
Cetona de 4 carbonos.
2
Busco la cadena más larga
4 carbonos → but.
3
Numero la cadena
Desde la izquierda el C=O queda en el 2. Desde la derecha, en el 3. Gana el 2.
4
Armo el nombre
butanona o 2-butanona
Con 4 carbonos solo cabe en el 2, por eso muchos libros lo omiten.
3. Mismo C, distinto lugar
1 / 3
Nombra los dos compuestos. ¿Qué relación tienen?
1
La primera
5 carbonos, C=O en el 2 → 2-pentanona
2
La segunda
5 carbonos, C=O justo en el medio → 3-pentanona
3
¿Qué tienen en común?
Las dos son . Misma fórmula, distinto lugar del grupo: isómeros de posición.
4. Cetona con rama
1 / 5
Nombra el compuesto.
1
Miro la molécula
Cetona con una rama.
2
Busco la cadena más larga
4 carbonos → but.
3
Numero la cadena
Numero para que el C=O tenga el número más chico: desde la izquierda queda en el 2.
Primero manda el grupo funcional, después las ramas.
4
Nombro las ramas
metil en el 3.
5
Armo el nombre
3-metil-2-butanona
5. Del nombre a la fórmula
1 / 5
Escribe la fórmula semidesarrollada de la 4-metil-2-pentanona.
1
Leo el nombre al revés
pentanona: 5 carbonos y una cetona. 2-: el C=O en el carbono 2. 4-metil: rama en el 4.
2
Cadena y C=O
3
La rama
4
Completo hidrógenos
El carbono del C=O ya tiene 4 enlaces (2 con el O, 1 a cada lado): no lleva H.
En una línea se escribe: CH₃-CO-CH₂-CH(CH₃)-CH₃
5
¿Tiene sentido?
✓
6. ¿Aldehído o cetona?
1 / 3
Las dos moléculas tienen fórmula . Nómbralas y di cuál es aldehído y cuál cetona.
1
La primera
El C=O está en la punta (CHO) → aldehído: butanal
2
La segunda
El C=O está en el medio → cetona: butanona
3
Conclusión
Misma fórmula, distinto grupo funcional: isómeros de función.
La prueba de Tollens (espejo de plata) o Fehling (rojo ladrillo) da positiva solo con el aldehído.
7. Dos C=O
1 / 2
Nombra el compuesto.
1
Miro la molécula
5 carbonos y dos C=O, en el 2 y en el 4: es una diona.
2
Resultado
2,4-pentanodiona
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